Teniéndolo en "Manual", lo que gestionas manualmente es la música y los videos, "arrastrándolos" desde la biblioteca a tu iPod. Si te das cuenta, una vez conectado tu iPod, en la pantalla de iTunes te salen varias pestañas arriba (Resumen, Música, Películas, Programas TV, Podcast, Fotos, etc...).
En cada una de esas pestañas, elige la manera en que por ejemplo, las fotos que tienes ya en el iPod se van a gestionar. Si tienes marcada la casilla "sincronizar fotos de...", y eliges más abajo las carpetas de las que te copiará las fotos, al conectar tu iPod, automáticamente (¡OJO!, aunque lo tengas en manual), se volcarán a él las fotos que hayas elegido. Eso quiere decir, que si borras las fotos en tu PC, se borrarán del iPod. Para que eso no te pase, desmarca la casilla "sincronizar fotos de...", te preguntará si quieres borrar las fotos que hay en tu iPod, le dices que no y listo...
No sé si te he aclarado algo o te he liado más...
Un besito