iTunes y las caratulas

Tengo un gran problema, que me parece mucho puede ser error de firmware o del programa iTunes, me ha pasado muchas veces que meto una foto supuestamente en el ipod arrastrandola hasta el itunes (arriba de la cancion, click en obtener mas info y arrastro la caratula y dejo la ventanita marcada) pero cuando le doy a la cancion en el ipod me aparece sin nada, sin caratula ni nada, y si conecto el ipod al pc y pongo play a la cancion desde el itunes y el ipod, se va la caratula perfectamente en el cuadro de abajo a la izquiera, QUE PODRIA SER???? A ALGUIEN MAS LE PASA??
Demas esta decir que tengo las ultimas actualizaciones de todo.
Saludos

Mira esto.

Saludos.

bueno viejo puede ser que tengas la opcion donde dice musica dice actualizar caratulas en el ipod o si no cuando importes canciones a itunes selecciona y arrastra todas las canciones que quieres importar pero te recomiendo que lo hagas disco o album por albun ya que asi seleccionas todas las canciones de un mismo albun le das boton derecho y clikeas donde dice informacion y le das ilustracion buscas la imagen de tu album y listo le das ok y cambia todas las imagenes de las canciones y si las tienes bien ordenadas te mantiene una sola caratula por album que es lo idoneo ya que es un fastidio tener mil caratulas iguales por que no reconoce las canciones que estan con artistas o albunes con una minuscula o una letra diferente