Itunes Ipod Classic

Hola, tengo dos pregunta sobre el itunes. ¿Por que cuando sincronizo el ipod el numero de canciones que se metieron no concuerdan con el numero que se encuentran en el itunes? Por ejemplo: me faltan 9 canciones en el ipod.
En mi archivo musical tengo 17,937 canciones, al pasarlas a itunes solo me registra 17,921; faltan 16 canciones, ¿como hago para identificarlas en el archivo principal de musica?

Hola tonkovan, bienvenido al foro =)

Tal vez es otro tipo de archivo que iTunes no reconoce, o también puede ser que el nombre del archivo sea largo o con caracteres extraños y por eso no se pasan al iTunes. Checa eso. Saludos.