Hay dos cosas a actualizar:
iTunes
Soft que va dentro del iPod (lo que se le llama firmware)
Hubo problemas con las versión 1.1 con los videos en los modelos iPod de 60 GB que se ponían en pausa y luego se escuchaba el sonido pero el video se quedaba congelado, cosa que se solucionó con la versión 1.1.1
La última versión disponible (en http://www.apple.com/ipod/download/ te la puedes bajar) es la 1.1.2
Actualizar o no? Pues fijate qué versión de firmware tienes (en el iPod, menú Ajustes -> Acerca de -> Versión) y si tienes la 1.1 te diría que lo actualices sin pensarlo!