Para mantener la biblioteca, que no la música, basta con copiar la carpeta iTunes de Mis documentos/Mi Música. Si lo preferís podeís usar el Copytrans (de pago) que te da muchas más opciones, pero desconozco las limitaciones de la versión de evaluación.
Programas para gestionar el iPod hay unos cuantos, ahora los problemas que puedas tener con ellos pueden ser peores al iTunes. Esta el yamipod, el songbird, floola (tambien lo teneis en Mac), winamp con un plugin, mediamonkey, sharepod. Y luego para linux teneis el amarok, banshee, gtkpod y rhythmbox.
Ahora como recomendación personal yo lo pondria en sincronización manual con el iTunes, metes lo que quieras al iPod desde cualquier iTunes de cualquier PC (exceptuando fotos y podcasts que se sincronizan de un solo iTunes) y puedes modificar las canciones sin tener el archivo original en la biblioteca ni en el PC. Yo siempre lo he tenido asi y no he tenido problemas.