es mejor gmail, pero a mi me gusta hotmail.
Sobre el tema usar messenger con gmail es cierto se puede usar cualquier cuanta con el msn messenger registrandola en un sitio tu direccion.
El tema archivos adjuntos tienes un maximo de 10mb para enviar por mensaje.
Eso de enviar archivos adjuntos y que no aparezca casi que no lo se porque envio pocos pero si no le llega pues envia otra vez y sino por el messenger.
A mi eso de outlook alguna vez lo probe y tal pero no me mola ni ese ni el otro.
PD.: Si no tubiera una cuenta de correo o empezara ahora en el mundo de internet me haria una cuenta GMAIL.