No entiendo qué es lo que te pasa con eso de que de una carpeta te saca dos o cuatro A qué te refieres?
Mira, el iTunes como lo veo yo no es más que un mero intermediario, un explorador de Windows para el iPod y nada más. Es decir, teniendo el iPod en modo de actualización manual, todo se reduce a "arrastrar" las canciones a una lista de reproducción del iTunes, conectar el iPod y arrastrar las canciones de esa lista al mismo. Punto. No le doy vueltas con cosas raras de editar los id tags, ponerle carátulas, blablabla, para eso hay programas específicos que cumplen su función, a mi gusto al menos, de mejor manera.