Yo todavía no lo he probado para sincronizar un iPod porque me ha pillado en una epoca "entre iPods" (el martes me lleara el nuevo) pero os tengo que decir que como organizador y biblioteca musical es aun mejor que iTunes, os lo recomiendo a todos, tiene una version free, pero la de pago (o "mulera") tiene opcion de auto-actualizacion (al cambiar el archivo de directorio, etc...) cosa que hecho mucho de menos en iTunes. Os pego aqui las Features de su pagina web:
Cataloga más de 50.000 CDs y archivos de audio OGG, WMA, APE, MPC y MP3 sin afectar la performance del ordenador
Sincroniza fácilmente tu catálogo musical con dispositivos de audio portables
Edita etiquetas intuitivamente y obtiene la información que falta a través de freedb e Internet
Organiza archivos automáticamente - muévelos y renómbralos en base a sus etiquetas
Ripea CDs en formatos OGG, MP3 y WMA
Convierte archivos a otros formatos con el Convertidor de Audio
Crea listas de reproducción y mezclas musicales de forma manual o automática, útiles para cualquier ocasión
Escucha a través de plugins de winamp, o utiliza winamp como el reproductor
Reproduce archivos MP3 y otros formatos a un nivel de volumen constante, incluso si el nivel original es variable
Y mucho más...
http://www.mediamonkey.com/mediamonkey_espanol.htm
Aqui el mini tutorial para la sincronizacion con el iPod:
http://www.mediamonkey.com/product_ipod.htm