A ver, a mi me paso algo similar cuando una vez utilice el Floola con una versión no soportada de ituns, . Lo que me ocurrio es que de golpe, el ipod no me reconocia las canciones y demas, y cuando lo ponia en el ituns me decia que no habia ninguna canción pero aun asi tenia solo el espacio libre que tenia antes, las canciones se habian convertido en datos (que no eran reconocidos por el ipod como musica). Mi solución fue formatear el ipod y empezar de nuevo, pero si quieres recuperar lo que tenias creo que hay una solución. Primero descargate la ultima versión de floola, despues conecta el ipod al ordenador, habilita la opcion de carpetas de ver carpetas ocultas, en la nueva carpeta que aparecera en el ipod entra y alli dentro hay tres carpetas donde esta toda la musica aunque los nombres no seran los originales. Si sacas estas canciones despues puedes volver a meterlas mediante el floola y ya seran reconocidas. Creo que esto funcionara pero nunca lo utilice.