Bienvenido!
Vamos por partes, los DVDs que compraste son los "originales" en formato DVD Video o son DVDs que tienen grabados los capítulos de la serie con los subtítulos como para ver en la computadora y/o los reproductores de DVDs que pueden reproducir DivX/Xvid?
Si es el primer caso, no es necesario dar tantas vueltas. En lugar de utilizar el Ultra iPod Movie Converter, puedes utilizar los programas específicos para pasar de DVD a formato iPod, que entre otras cosas, te dejarán elegir qué subtítulos quieres y ponerlos en los videos finales para que los puedas ver en el iPod. En lo personal lo que he utilizado utlimamente para hacer esto es el DVDFab Platinum.
Si en cambio tienes discos DVDs con los capítulos y subtítulos grabados en formato AVI o similar, no tendrías que tener problema en copiarlos a tu PC y luego con el Ultra iPod Movie Converter convertirlo con los subtítulos incluidos.